許冠文在許氏四兄弟(許冠文、許冠武、許冠英、許冠杰)中排行老大。自幼隨父母移居香港。高中時代就讀于喇沙書院,與李小龍是同級生。大學(xué)就讀于香港中文大學(xué)聯(lián)合書院社會學(xué)系,以出色的組織能力和表達能力任學(xué)生會會長和辯論隊隊長,并在大學(xué)二年級的時候,在新組建的香港電視臺擔(dān)任學(xué)生辯論節(jié)目的主持。大學(xué)畢業(yè)后,許冠文前往美國深造,回港后先后任職中學(xué)教師和廣告策劃師。
因為家窮,許冠文的童年時代過得艱苦,一家人落腳在沒水沒電供應(yīng)的鉆石山木屋區(qū),他形容貧窮得“為兩餐什么都肯”。他說道:“我沒有humor(幽默感),由小至大也是如此,我好嚴(yán)肅,不明白其他人為什么認為我好笑?!?br>
就讀喇沙書院的許冠文,讀中二時便去夜校兼職教英文。中學(xué)畢業(yè)后,許冠文念了一年師范,教了三年中學(xué),儲夠錢再去念中文大學(xué),大學(xué)時兼職做電視臺及教夜校。