許冠文在許氏四兄弟(許冠文、許冠武、許冠英、許冠杰)中排行老大。自幼隨父母移居香港。高中時(shí)代就讀于喇沙書(shū)院,與李小龍是同級(jí)生。大學(xué)就讀于香港中文大學(xué)聯(lián)合書(shū)院社會(huì)學(xué)系,以出色的組織能力和表達(dá)能力任學(xué)生會(huì)會(huì)長(zhǎng)和辯論隊(duì)隊(duì)長(zhǎng),并在大學(xué)二年級(jí)的時(shí)候,在新組建的香港電視臺(tái)擔(dān)任學(xué)生辯論節(jié)目的主持。大學(xué)畢業(yè)后,許冠文前往美國(guó)深造,回港后先后任職中學(xué)教師和廣告策劃師。
因?yàn)榧腋F,許冠文的童年時(shí)代過(guò)得艱苦,一家人落腳在沒(méi)水沒(méi)電供應(yīng)的鉆石山木屋區(qū),他形容貧窮得“為兩餐什么都肯”。他說(shuō)道:“我沒(méi)有humor(幽默感),由小至大也是如此,我好嚴(yán)肅,不明白其他人為什么認(rèn)為我好笑?!?br>
就讀喇沙書(shū)院的許冠文,讀中二時(shí)便去夜校兼職教英文。中學(xué)畢業(yè)后,許冠文念了一年師范,教了三年中學(xué),儲(chǔ)夠錢再去念中文大學(xué),大學(xué)時(shí)兼職做電視臺(tái)及教夜校。