2006年，之前以模特身份出道于演藝圈的曾愷玹出演了個(gè)人的第一部電視劇作品《愛(ài)的面包魂》；同年，曾愷玹還參演了個(gè)人的首部大銀幕作品《靜夜星空》。
2007年，曾愷玹在與周杰倫、桂綸鎂、黃秋生合作出演的愛(ài)情奇幻片《不能說(shuō)的秘密》中飾演了美麗可人的女配角晴依，曾愷玹也憑借此角色獲得了四十四屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳女配角提名；同年，曾愷玹還與彭于晏搭檔主演了手機(jī)電影《公主在臺(tái)北徹夜未眠》。
2008年，曾愷玹與林俊杰搭檔主演了愛(ài)情偶像劇《原來(lái)我不帥》，并在劇中飾演了直爽帥氣的女主角徐心婷；同年，曾愷玹還出演了兩部電影作品，她先是與楊?lèi)?ài)瑾、安志杰、關(guān)楚耀合作出演了愛(ài)情懸疑片《親愛(ài)的》；之后，她又與方力申、鄧麗欣合作出演了愛(ài)情輕喜劇《我的最?lèi)?ài)》。
2009年，曾愷玹先是與言承旭、關(guān)穎合作出演了浪漫愛(ài)情劇《心星的淚光》，劇中曾愷玹飾演了美麗聰慧的顏睿珊；之后，曾愷玹又在與黃覺(jué)搭檔主演的民國(guó)愛(ài)情劇《愛(ài)·盛開(kāi)》中飾演了充滿愛(ài)恨矛盾的女主角谷幽蘭；同年，曾愷玹還出演了為慶祝澳門(mén)回歸十周年拍攝的青春勵(lì)志劇《蓮花雨》，并在劇中飾演了女主角童真；此外，曾愷玹還與眾多藝人共同出演了愛(ài)情喜劇片《愛(ài)到底》。
2010年，曾愷玹與范植偉、王傳一、許瑋寧聯(lián)袂主演了浪漫偶像劇《就是要香戀》，劇中曾愷玹飾演了甜美俏皮的的女主角明天晴；同年，曾愷玹還客串出演了另一部偶像劇《星光下的童話》。
2011年，曾愷玹與黃少祺、天心合作主演了鄉(xiāng)情自制劇《戀戀阿里山》，劇中曾愷玹飾演了美麗堅(jiān)韌的女主角曾家云；同年，曾愷玹還在與高以翔搭檔主演的都市愛(ài)情劇《單數(shù)絕配》中飾演了女主角元懷真。
2012年，曾愷玹回歸大銀幕，她與吳慷仁搭檔主演了愛(ài)情勵(lì)志片《第三個(gè)愿望》；同年，曾愷玹還出演了時(shí)尚單元?jiǎng) 端⑿?+7》；此外，曾愷玹還參演了偶像劇《小站》。
2013年，曾愷玹先是出演了由林孝謙執(zhí)導(dǎo)的校園勵(lì)志劇《水男孩》；之后，曾愷玹又與言承旭、海陸合作出演了都市愛(ài)情劇《因?yàn)閻?ài)》；同年，曾愷玹還在與唐禹哲搭檔主演的浪漫言情劇《幸福蒲公英》中飾演了堅(jiān)強(qiáng)美麗的女主角林佳冬。
