1995年，陳曉東在偶然的機(jī)會(huì)認(rèn)識(shí)了音樂(lè)人戴思聰，拜其為師，并簽下了長(zhǎng)達(dá)九年的經(jīng)理人合約，正式進(jìn)軍樂(lè)壇，加盟寶麗金唱片，成為譚詠麟，黎明，張學(xué)友的師弟。同年與陳慧琳、陳建穎、邱穎欣合唱歌曲《打開天空》，并評(píng)為十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮最受歡迎合唱歌曲金獎(jiǎng)。個(gè)人獲得新城勁爆頒獎(jiǎng)禮新登場(chǎng)男歌手金獎(jiǎng)，精選104金心情歌頒獎(jiǎng)禮精選金心新人金獎(jiǎng)。同年首次踏上大熒幕，出演電影《虎度門》。
1996年，與元華、張國(guó)強(qiáng)主演民國(guó)時(shí)期神怪劇《僵尸福星》。在動(dòng)作電影《飛虎雄心2之傲氣比天高》飾陳曉東。獲得第19屆十大中文金曲最有前途新人金獎(jiǎng)，1996年度十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮杰出表現(xiàn)金獎(jiǎng)。
1997年，獲得臺(tái)灣十大偶像最佳新人獎(jiǎng)。歌曲《在乎你感受》獲得1997年度十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮最受歡迎廣告歌曲銅獎(jiǎng)。
1998年，陳曉東以七百萬(wàn)港幣作為解約費(fèi)，正式與經(jīng)理人戴思聰解除合約。同年專輯《心有獨(dú)鐘》獲得臺(tái)灣金曲龍虎榜頒獎(jiǎng)禮1997年度十大專輯。
1999年，陳曉東與好友梁少英簽下五年經(jīng)理人合約。同年與張柏芝合唱歌曲《留給最愛的說(shuō)話》。歌曲《我比誰(shuí)都清楚》被評(píng)為1999年新加坡金曲獎(jiǎng)10大金曲。
2000年，專輯《比我幸?！帆@得第1屆亞洲中文金曲頒獎(jiǎng)禮全年最受歡迎年度專輯大獎(jiǎng)。個(gè)人被評(píng)為中國(guó)上海人民廣播電臺(tái)最受歡迎男歌手。
2001年，參加中央電視臺(tái)春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)，與孫悅演唱歌曲《今天真好》。同年與容祖兒聯(lián)合主演愛情喜劇電影《蘋果咬一口》。同年演唱的歌曲《比我幸?！帆@得第1屆音樂(lè)風(fēng)云榜港臺(tái)年度十大金曲。
2002年，參演電視劇《百分百感覺(jué)》和《百分百感覺(jué)之冬日戀曲》中飾 Jerry。之后開始在中國(guó)內(nèi)地發(fā)展影視事業(yè)。與秦海璐主演愛情電影《停不了的愛》。與徐靜蕾、劉璇主演電影《我的美麗鄉(xiāng)愁》。并獲得2002年新城勁爆頒獎(jiǎng)禮勁爆人氣男歌手。
2003年，在電視劇《男女字典》中飾陳俊杰。在電影《百分百感覺(jué)2》飾許樂(lè)。
2004年，與大S主演古裝奇幻電視劇《倩女幽魂》飾寧采臣。與譚耀文、吳思默主演言情偶像劇《一千個(gè)秋天》。與林苑聯(lián)手主演青春愛情輕喜劇電影《海角情緣》。
2006年，與李冰冰、高圓圓主演愛情偶像劇《海的誓言》飾歐陽(yáng)正。同年搭檔與翁虹、楊晶主演古裝勵(lì)志劇《硯道》，在劇中飾蕭飛。
2007年，9月陳曉東重新簽約香港國(guó)際娛樂(lè)唱片，重返香港樂(lè)壇，2008年發(fā)行了粵語(yǔ)新歌加精選《love moments》和國(guó)語(yǔ)專輯《星空夢(mèng)游》，繼續(xù)音樂(lè)事業(yè)。2008年底解除唱片合約。
2009年，與田中千繪、劉樺主演浪漫愛情喜劇電影《愛情36計(jì)》飾付滿倫。
2010年，在都市愛情喜劇電影《終極匹配》中飾梁曳。在精神病題材的黑色幽默劇電影《A面B面》中飾蕭春雷。7月18日戴思聰病逝，陳曉東返港送老師最后一程。10月22日，陳曉東加盟“偉思娛樂(lè)”。
2011年，陳曉東推出第十一張專輯《So Hot》。在閆然執(zhí)導(dǎo)的災(zāi)難電影《幸存日》中飾礦工小陜西。與熊黛林主演偶像劇《拜金女王》。
2013年，與簡(jiǎn)嫚書、安心亞主演偶像劇《愛情急整室》飾韓天宇。與許雅涵、楊恭如主演溫情喜劇電影電影《綁架大明星》。出演電視劇《蘭陵王》飾北周武帝宇文邕一角。在2013年全民奧斯卡——中國(guó)UGC傳播大獎(jiǎng)中獲年度突破藝人。
2014年，與唐藝昕、毛林林主演都市言情偶像愛情劇《加油愛人》飾張瀚宇。
