1992年考入香港無線電視舞蹈訓(xùn)練班，并獲選擔(dān)任香港無線電視一線舞蹈藝員。同年被借調(diào)到藝員部，擔(dān)綱演出香港無線電視劇集《少年五虎》，飾演溫拿樂隊中鐘鎮(zhèn)濤年輕時期一角。
1994年，先后參與了香港無線電視劇集《第三類法庭》《刑事偵緝檔案I》等劇集的演出，在《親恩情未了》中飾演的弱智少年張家強一角中展現(xiàn)出令人印象深刻的表演天賦。主持綜藝節(jié)目《K-100》。
1995年，被臺灣音樂人邰正宵發(fā)掘，與藝能動音唱片（后被BMG唱片收購）及臺灣愛與誠創(chuàng)意制作簽約，并于同年7月在臺灣推出首張國語專輯《OREA》，以《OREA》、《是愛還是傷害》等主打歌進(jìn)入臺灣歌壇；12月，推出第二張國語專輯《在你身邊》，并以“小太陽”封號成為臺灣新生代香港男歌手。在臺灣成立亞洲歌迷會“小太陽能源俱樂部”，歌迷超過3000人。
1996年6月，推出第三張國語專輯《奇跡》，隨專輯附贈限量紀(jì)念金幣；7月，于臺灣拍攝第一部電影《超級班長》，擔(dān)任男主角并演唱主題曲《愛不釋手》及插曲《奇跡》，該片為1996年臺灣暑期最賣座電影；10月，推出首張粵語專輯《一千種不放心》(又名《禮物》)，以《一千種不放心》、《禮物》等主打歌成功進(jìn)入香港歌壇。
1997年，推出第四張國語專輯《親熱》，同期出版第一本個人寫真集《旋轉(zhuǎn)人馬》。1月，拍攝由關(guān)錦鵬監(jiān)制電影《飛一般愛情小說》，該片為臺灣走紅后返港拍攝的第一部電影；5月，于臺灣拍攝歐陽升導(dǎo)演電影《英雄向后轉(zhuǎn)》 并擔(dān)任男主角，這是一部以臺灣兩代黑道家族對抗為主題的鄉(xiāng)土喜??；6月，推出第一張REMIX舞曲專輯《自戀舞星級》，首創(chuàng)五款封面同時上市；7月，經(jīng)由臺灣春暉影業(yè)的邀請，為日本漫畫之神手冢治蟲經(jīng)典之作《獅王大帝》改編而成的同名動畫電影配音，聲音演出美洲鼠杰克。
1998年1月，推出第五張國語專輯《你愛他嗎》；2月，與臺灣實力派女歌手堂娜合作拍攝音樂電影《別戀》，擔(dān)任男主角周漢，并赴上海實地拍攝；6月，參加臺灣中國電影集團首部獨資拍攝三段式電影《惡女列傳》擔(dān)任第三段“阿狗阿貓” 男主角，女主角為賈靜雯，該片入圍多項金馬獎提名；10月，推出第六張國語專輯《鐘情二次方》，專輯中另一主打歌《地下鐵》入圍該年度金曲獎最佳作詞獎，而由鐘漢良作詞的《很像我》、《我們》、《我很想知道》等作品也收錄在該專輯中，獲得好評。年底與BMG唱片的合約到期。
2000年5月，BMG唱片推出鐘漢良國語新曲加精選大碟《最是精彩》，收錄2首國語新歌《灰姑娘》及《我說的很少》。
2011年3月，拍攝年代諜戰(zhàn)劇《一觸即發(fā)》，飾演雙胞胎兄弟楊慕初&楊慕次，并演唱片頭曲《黑》，該劇于2012年7月31日登陸北京衛(wèi)視。憑借該劇打破港臺藝人無緣金鷹獎的限制，以紅頭文件特批入圍，獲得第26屆中國電視金鷹獎“觀眾喜愛男演員獎”提名并獲得“2012年金鷹電視藝術(shù)節(jié)觀眾最喜愛的港澳臺演員獎”，該獎自第27屆中國電視金鷹獎開始正式更名為”中國電視金鷹獎觀眾喜愛的港澳臺演員獎“。
2011年6月13日，拍攝由古龍小說改編的電視劇《天涯明月刀》，飾演男主角傅紅雪，該劇于2012年6月24日在湖南衛(wèi)視首播，在當(dāng)年一度收視低迷的湖南衛(wèi)視中取得矚目成績[48-49] 。2013年憑借該劇獲得第三屆樂視影視盛典“年度最佳男演員獎”。2014年，憑借該劇再次入圍第27屆中國電視金鷹獎并提名第27屆中國電視金鷹獎”觀眾喜愛的港澳臺演員獎“。
2011年8月20日，發(fā)布單曲《有一天我們都會老》，該曲獲得2011年中國歌曲排行榜十大金曲獎，個人獲得“最佳舞臺演繹男歌手獎”。
2011年10月1日、2日，在上海盧灣體育場舉辦第一場演唱會——“鐘漢良S-PARTY巡回演唱會”，首場門票15分鐘售罄。
2011年末，加入杜琪峰導(dǎo)演《毒戰(zhàn)》劇組，出演緝毒警察郭偉軍。該片于2013年4月2日上映，票房過億。
2012年2月18日，在廣州天河體育館舉辦第三場“S-PARTY”演唱會。
2012年3月，代言國戰(zhàn)網(wǎng)游扛鼎之作，金翎獎最佳原創(chuàng)網(wǎng)游《水滸無雙》，扮演燕青。
2012年4月，拍攝小說改編電視劇《最美的時光》，飾演男主角陸勵成，獲得“鐘級男神”稱號。該劇于2013年11月20日登陸湖南衛(wèi)視730劇場，并與《咱們結(jié)婚吧》套播每天播出20分鐘，于12月11日恢復(fù)三集聯(lián)播，該劇收視破2，備受矚目。憑借該劇獲得第4屆樂視影視盛典“年度電視劇港臺最佳男演員”。
