1988年參加香港無線電視藝員訓(xùn)練班第15期后加入演藝圈，成為無線電視臺(tái)的演員。
1989年，林家棟開始在電視劇中跑龍?zhí)?，之后一直在劇中飾演一些小角色?995年，林家棟被監(jiān)制梅小青相中，在諷刺喜劇《娛樂插班生》中飾演蔡君夏，并模仿張學(xué)友，由于模仿十分神似，因而入選“十大最受歡迎電視藝員”之列，開始受人關(guān)注。
1996年，林家棟首次在劇中擔(dān)任男主角，與關(guān)詠荷、廖偉雄、朱咪咪、陳嘉輝共同主演古裝愛情劇《河?xùn)|獅吼》 ，飾演宋代才華橫溢的才子蘇東坡。同年，他與陳錦鴻、鄭少秋、鄭裕玲、陳松伶合作主演民國愛情恩仇連續(xù)劇《新上海灘》，飾演許文強(qiáng)的助手丁力。
1997年，與周海媚、郭少蕓、陳啟泰合作主演愛情喜劇《大鬧廣昌隆》，分別飾演許大廣和陸運(yùn)廣兩個(gè)角色，并憑該劇與周海媚共同獲得TVB30周年臺(tái)慶萬千星輝頒獎(jiǎng)典禮上榮獲最佳感人戀情演繹獎(jiǎng)。同年，他與郭少蕓、馬德鐘、黎耀祥合作主演時(shí)裝喜劇《樂壇插班生》，飾演無意入樂壇的新人培。之后，又陸續(xù)在時(shí)裝奇談電視劇《隱形怪杰》中飾演樂天開朗的記者區(qū)志立，時(shí)裝戲劇《美味天王》中客串容浩佳；香港古裝武俠喜劇《英雄貴姓》客串關(guān)阿牛等角色。
1998年，在古裝喜劇《林世榮》中飾演林世榮，與郭可盈飾演的阿娣展開一段歡喜戀情；同年，與袁潔瑩、黎耀祥、關(guān)寶慧合作主演時(shí)裝愛情劇《緣來沒法擋》，飾演生計(jì)兼職代客泊車的收數(shù)員關(guān)家仁。之后，與林家棟、張可頤合作主演《難兄難弟之神探李奇》，飾演志大才疏的謝四。
1999年，出演古裝推理劇《布袋和尚》，飾演布袋和尚許德。同年，主演鄉(xiāng)土劇《茶是故鄉(xiāng)濃》，該劇播出后取得38點(diǎn)的收視率，結(jié)局篇的收視比例亦高達(dá)91%，林家棟飾演的方有為更獲得翌年TVB33周年臺(tái)慶萬千星輝頒獎(jiǎng)典禮“我最喜愛的電視角色”。
2000年，林家棟與佘詩曼、江華合作主演香港無線電視33周年臺(tái)慶劇《碧血?jiǎng)Α?，飾演正義愛國的青年袁承志。同年，與張家輝、歐陽震華、關(guān)詠荷主演古裝喜劇《金裝四大才子》，飾演溫文爾雅、熱血憨厚的才子文徵明。
2001年，與陳浩民、郭可盈、葉璇合作主演生活倫理劇《美麗人生》，飾演豁達(dá)開朗、重情重義的戴福生。之后他離開無線臺(tái)，簽約劉德華創(chuàng)立的亨泰環(huán)宇有限公司，并開始向電影行業(yè)發(fā)展。同年，他首次與劉德華、合作主演電影《愛君如夢》，飾演男主角劉德華的助手王一飛，并憑借該影片獲得第21屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)提名。之后，又擔(dān)任TVB綜藝娛樂節(jié)目《星光熠熠耀保良》司儀。
2002年，《茶是故鄉(xiāng)濃》重復(fù)播出，林家棟以12674票、40.62%的得票率贏得“《二條劇場》第四季度最受歡迎男演員”稱號。
2005年，他與任達(dá)華、梁家輝、古天樂、張家輝合作主演驚悚犯罪類電影《黑社會(huì)：龍城歲月》，飾演有勇無謀的東莞仔，并憑此次出演獲得第11屆香港電影金紫荊獎(jiǎng)最佳男配角提名。
2007年，受邀參加毛舜筠、陳淑蘭及谷祖琳主持《有線》節(jié)目，就離開無線往外闖這一問題接受訪談。
2008年，林家棟與甄子丹、熊黛林、任達(dá)華、樊少皇合作主演的動(dòng)作電影《葉問》，飾演忍辱負(fù)重、內(nèi)心復(fù)雜的日軍翻譯官李釗，并憑借該影片獲得第28屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名和第9屆華語電影傳媒大獎(jiǎng)男配角提名。
2010年，林家棟監(jiān)制的首部動(dòng)作電影《打擂臺(tái)》上映，該片由劉德華投資，后獲第30屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳電影獎(jiǎng)，第17屆香港電影評論學(xué)會(huì)大獎(jiǎng)最佳電影獎(jiǎng)。同年4月至11月，受邀擔(dān)任曾志偉等主持的《超級游戲獎(jiǎng)門人》節(jié)目嘉賓。
2012年，林家棟與劉德華約滿，不再續(xù)簽，宣告正式獨(dú)立。并開始籌備建立公司制作電影等項(xiàng)目。同年4月，他與曾志偉，曾寶儀，鄭中基、楊穎一同擔(dān)任第31屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮主持人。11月，他與郭富城、梁家輝、楊采妮主演警匪動(dòng)作電影《寒戰(zhàn)》，飾演忠奸難辨的高級警司鄺智立，并憑借該片獲得第32屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名。
2013年4月，林家棟與曾志偉、鄭中基、林曉峰共同擔(dān)任第32屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮主持人。同年12月，他在動(dòng)作槍戰(zhàn)電影《風(fēng)暴》中首次擔(dān)綱男主角，飾演充滿正能量的古惑仔陶成邦。
2014年，與古天樂、劉青云合作主演犯罪劇情片《竊聽風(fēng)云3》；8月，參加林德祿執(zhí)導(dǎo)反貪犯罪電影《反貪風(fēng)暴》，飾演迂腐貪婪的警司黃文彬。
2015年2月6日，與古天樂、張翰主演電影《神探駕到》上映。4月3日，主演電影《三更車庫》上映。9月17日，與秦嵐合作主演犯罪推理動(dòng)作片《別有動(dòng)機(jī)》上映。11月27日，出演爾冬升監(jiān)制，羅志良執(zhí)導(dǎo)犯罪嫌疑動(dòng)作電影《消失的兇手》，飾演一位教授。
