1990年，戴軍開始在深圳夜總會駐場演唱。
1992年，參加“先鋒杯”卡拉OK比賽并獲得全國賽區(qū)最佳臺風獎。
1993年，參加“全國歌壇新秀邀請賽”并獲得通俗組金獎。
1994年，來到北京發(fā)展，與北京大藏藝術有限公司簽約。
1995年1月，戴軍通過大藏藝術有限公司錄制并發(fā)行專輯《阿蓮·新娘》，其中主打歌曲《阿蓮》和《申江水》被中央電視臺東方時空評選為“95金曲” 。
1996年，與楊蔓合作發(fā)行對唱歌曲《像你這樣的朋友》并被中央人民廣播電臺評為“全國聽眾最喜愛的歌手” 。
1997年，戴君再次通過大藏藝術有限公司制作出版了第二張個人專輯《知己·掛念》，但反響平平。
1998年，戴軍與大藏公司解約，正式加盟喜洋洋唱片公司。
1999年，與喜洋洋唱片公司解約，雙方并發(fā)生法律糾紛。
2001年，和李靜搭檔主持訪談類電視欄目《超級訪問》。
2002年，與周杰、徐路、胡東、李晟聯(lián)袂主演時尚愛情劇《蛋白質女孩》，飾演阿光。
2004年，戴軍翻唱其成名作，發(fā)行他的第五張個人專輯《阿蓮2004》。
2005年，與張鐸、張歆藝、隋俊波合作主演都市愛情劇《給我一支煙》，在劇中飾演耿直。
2009年，與李宗翰，曹力領銜主演由姚雷執(zhí)導的警匪劇《不負天職》。
2010年，主演浙江衛(wèi)視《婚姻保衛(wèi)戰(zhàn)》節(jié)目的情景喜劇《戴高樂愛上朱古力》，飾演戴高樂。
2011年，與夏凡、孟茜、大鵬合作主演由搜狐出品的自制喜劇《瘋狂辦公室》，在劇中飾演Crzay Dream Office的老板Opama。同年，與余男合作拍攝電影《尋人奇事》。
2012年5月8日，由張揚執(zhí)導的電影《飛越老人院》在內地上映，片中戴軍友情出演一個主持人的角色。11月24日，和主持人文清全程主持第五屆中國·龍南客家圍屋文化旅游節(jié)大型演唱會。
2013年，戴軍在上海以黑色亮面西裝搭配白色襯衣亮相第二屆尚趣中國時尚新銳大典。現(xiàn)場戴軍獲得大典主辦方頒發(fā)的“時尚新銳跨界精英大獎”。同年，客串出演都市愛情劇《戀愛的那點事兒》。
2014年，策劃并制作了個人第一檔《戴軍脫口秀》。2015年，以天使投資人身份攜手王江，成立連咖啡。
2014年，戴軍助陣陳明廣州演唱會。
