2002年，吳雨霏以9人女子組合Cookies成員身份出道，出道作品為《心急人上》。
2003年，因為一手推出Cookies的陳志光離開當(dāng)時的唱片公司，Cookies的經(jīng)紀(jì)合約改簽給了金牌娛樂的黃柏高。黃柏高接手后，為經(jīng)費問題決定對Cookies進(jìn)行成員裁減，只留下鄧麗欣、傅穎、楊愛瑾及吳雨霏重組為四人組合，外界稱之為“Mini Cookies”或“四餅”。2003年暑假，吳雨霏、李漢文、李嘉文、黃天豪走在一起，組成樂隊PING PUNG。
2004年，吳雨霏憑借在Cookies的專輯中的突出表現(xiàn)，暫停學(xué)業(yè)，成為獨立歌手。同年8月推出PingPung的大碟《Love & Hate》，并憑上榜歌曲《我話事》、《殺她死》及《愛是最大權(quán)利》于2004年度叱咤樂壇流行榜頒獎典禮奪得叱咤樂壇生力軍組合銀獎。
2005年3月cookies宣布解散。9月4日吳雨霏舉行首個個人音樂會《903 加州紅熱火樂團(tuán)音樂會》。
2006年1月推出首張個人大碟《WITH A BOY LIKE YOU》，成為Cookies第二位推出個人唱片的成員。8月，首次單綱女主角的電影《戀愛初歌》上映。
2007年6月，吳雨霏發(fā)行第二支個人大碟《In Control》，《In Control》奪得2007年度四臺聯(lián)頒音樂大獎（大碟獎），《逼得太緊》獲專業(yè)推介叱咤十大 第八位，獲2007年度十大勁歌金曲頒獎典禮勁歌金曲獎，這首歌同時也贏得香港電影金像獎最佳原創(chuàng)電影歌曲獎。
2008年1月11日吳雨霏在九龍灣國際展貿(mào)中心Star Hall舉行首次個人演唱會Kary Lady K live 08，是金牌大風(fēng)第3位在九龍灣國際展貿(mào)中心Star Hall舉行演唱會的藝人。7月16日，推出《Lady K: Transformation》專輯。
2009年10月吳雨霏首次推出EP《Keep Breathing》，兩個月后加推《Keep Breathing Special》。
2010年8月，吳雨霏與地下樂隊Hardpack推出專輯《合+歡》。
2011年1月30日，吳雨霏舉辦了首場個人紅館演唱會。9月5日，環(huán)球唱片召開新聞發(fā)布會，宣布吳雨霏加盟環(huán)球旗下新藝寶。11月15日，發(fā)行專輯《我本人》，專輯主打歌《我本人》推出后隨即成為三臺冠軍，并在年底的各大頒獎禮上獲獎——歌曲獲第34屆十大中文金曲十大金曲獎、2011年度叱咤樂壇流行榜頒獎典禮叱咤十大第九位，更以派臺兩個多月播放312次在新城勁爆頒獎禮2011中贏得“新城勁爆播放指數(shù)大獎（歌曲）”。
2012年7月推出專輯《My January》，10月5日在廣州中山紀(jì)念堂舉行“吳雨霏·我本人2012演唱會”，這是吳雨霏在內(nèi)地的首場個人演唱會。
2013年11月20日推出專輯《State Of Mind》，吳雨霏全程參與唱、作、監(jiān)，并首次擔(dān)任大碟監(jiān)制。
2014年1月11日吳雨霏憑專輯《My January》獲華語金曲獎2013年度最佳粵語女歌手。1月14日，吳雨霏首次奪得十大中文金曲頒獎典禮的“優(yōu)秀流行歌手大獎”。5月26日推出專輯《Across》。
