1993年5月，正式加盟香港藝能動(dòng)音有限公司，旗下藝人有劉德華、梁朝偉、關(guān)之琳、莫少聰、古巨基、何家勁等香港明星；10月香港藝能動(dòng)音有限歷時(shí)七個(gè)多月，為孫楠制作了第二張個(gè)人專輯《我們都是傷心人》，其中大部分作品出自港臺(tái)音樂人之手。如那英專輯《征服》的制作人丁曉安，詞曲創(chuàng)作人邰正宵、林利南、熊美玲、林秋離，魔鬼監(jiān)制李安修、陳耀川。
1994年6月，參加在新加坡舉行的“第二屆亞洲心連心音樂節(jié)”，9月與何家勁、李麗珍共赴新加坡，舉辦雙星伴月音樂會(huì)。
1995年2月，第三張個(gè)人專輯中的《誰的心忘了收》（原唱為劉德華），《我們都是傷心人》，《愛你的心無法自拔》，《雨和淚》，《留什么給你》（原唱為李克勤）等六首歌曲，分別被劉德華、梁朝偉、古巨基、邱綺玲、李克勤等翻唱粵為語版。8月赴吉隆坡參加“第三屆亞洲心連心
音樂節(jié)”。同年，第三張個(gè)人輯《生生世世》取得十萬張的銷量成績(jī)，10月參加“95中國風(fēng)”巡回演出，演出人員包括黃格選、高楓、孫國慶等。
1996年1月，向內(nèi)地歌壇正式推出單曲《紅旗飄飄》。8月正式進(jìn)軍內(nèi)地市場(chǎng)，簽約星工場(chǎng)音樂娛樂有限公司。
1997年2月，參加97年中央電視臺(tái)春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)直播節(jié)目，與眾歌星演唱《一九九七》，8月在馬來西亞錄制第四張個(gè)人專輯《認(rèn)識(shí)孫楠》，并在全亞洲同步發(fā)行。
1998年5月，作為嘉賓出席北京大學(xué)百年校慶大型文藝晚會(huì)，現(xiàn)場(chǎng)反應(yīng)熱烈。后應(yīng)邀參加北京交通大學(xué)、北京航天航空大學(xué)校慶晚會(huì)。6月以嘉賓的身份參加了“譚詠麟中國巡回演唱會(huì)”，并與譚共同演唱了歌曲《朋友》，7月參加?xùn)|方電視臺(tái)慶七一演唱會(huì)。12月錄制第五張個(gè)人專輯《不見不散》。
1999年4月，隨電影《不見不散》劇組赴香港參加首映活動(dòng)、參加第三屆“京粵港”普通話歌曲群英會(huì)，與劉德華、黎明、郭富城及大陸著名歌手同臺(tái)演出，5月參加北京電視臺(tái)《公益歌曲大擂臺(tái)》，憑內(nèi)地成名作《紅旗飄飄》兩奪擂主。
2002年12月，錄制第六張個(gè)人專輯《緣份的天空》。2000年8月參加“第17屆中國電視金鷹獎(jiǎng)”頒獎(jiǎng)晚。同年錄制第一張影視專輯《第一楠主角》。
2004年1月14日，加盟華納音樂，《燃燒》專輯，大中華區(qū)同步發(fā)行
。
2009年8月27日，參加2009中國·昆山第五屆國際啤酒節(jié)開幕式。同年，錄制首張EP大碟《節(jié)日禮物》，11月，中國移動(dòng)發(fā)行數(shù)字專輯《痛快》。
2010年5月，個(gè)人第十一張專輯《活的美好》。2010央視春節(jié)文藝晚會(huì)獻(xiàn)唱《相親相愛》，同年上海世界博覽會(huì)開幕式上獻(xiàn)唱，5月18日，廣東廣州，2010亞運(yùn)歌曲《藍(lán)天》首發(fā)儀式在中山大學(xué)舉行，成龍、孫楠、冒雨登臺(tái)唱響《藍(lán)天》，9月25日，參加第二屆中國國際航空體育節(jié)在山東萊蕪開幕，演唱《緣分的天空》和《比天更高》，10月23日，歌手孫楠偕同呂薇在福建省莆田市省運(yùn)會(huì)開幕式現(xiàn)場(chǎng)傾情演唱福建省第十四屆運(yùn)動(dòng)會(huì)主題歌《加油，海西》、第16屆亞州運(yùn)動(dòng)會(huì)開幕-孫楠毛阿敏獻(xiàn)歌亞運(yùn)會(huì)會(huì)歌《重逢》，2010上海世博啟動(dòng)儀式等大型演出活動(dòng)。
2011年5月26日，“讓世界聽到我們的聲音"孫楠2011世界巡回演唱會(huì)”在京舉行啟動(dòng)儀式。演唱會(huì)將于2011年9月全面展開，藝術(shù)總監(jiān)。同年6月14日，錄制《孫楠：第一楠主角2011》。
2012年3月，參加貴陽市舉辦的2012年中超聯(lián)賽開幕式演唱。12月8日，孫楠在北京鳥巢助陣沸雪賽事，并舉行了自己的鳥巢音樂會(huì)。
2013年2月9日，孫楠再次登上央視春晚，演唱《木府風(fēng)云》主題曲
《凈土》。亞洲個(gè)人演唱會(huì)30余場(chǎng)，世界演出一百余場(chǎng)，總計(jì)獲得一百多個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)。
2014年1月30日，孫楠登上央視馬年春晚舞臺(tái)，演唱《萬泉河水》。這也是孫楠第8次登上央視春晚舞臺(tái)。孫楠已接受邀請(qǐng)第三季《我是歌手》邀請(qǐng)。
2015年2月17日，參加2015年中央電視臺(tái)春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)，表演歌曲《搭把手》。2月12日，《我是歌手》第三季第七期踢館賽中演唱《花瓣雨》。2月20日，接手古巨基擔(dān)任《我是歌手》第三季主持人，演唱《執(zhí)迷不悔》。2月27日在《我是歌手第三季》踢館賽中演唱歌曲《永遠(yuǎn)不回頭》。3月6日，《我是歌手》第三季第十期演唱《全部的愛》。3月13日，我是歌手第三季第十一期淘汰賽中，演唱《說不出再見》獲得第一名。3月27日，參加我是歌手第三季總決賽，在幫幫唱環(huán)節(jié)之后，突然中途退出比賽，引發(fā)爭(zhēng)議。7月，參加江蘇衛(wèi)視《蒙面歌王》，作為“羊駝”在第三期榮耀揭面。
